Naujų tiltelinių benzoksazepino[3,2-a]indolo darinių kaip ultragreitų fotochrominių jungtukų sintezė ir tyrimas

Autorius, institucija: Greta Ragaitė, Kauno technologijos universitetas

Mokslinis vadovas: Prof. habil. dr. Algirdas ŠAČKUS (Kauno technologijos universitetas, fiziniai mokslai, chemija – 03P).

Mokslinis konsultantas: Prof. dr. Vytas MARTYNAITIS (Kauno technologijos universitetas, fiziniai mokslai, chemija – 03P).

Mokslo sritis, kryptis: fiziniai mokslai, chemija – 03P

Apie autorių: CV

Daktaro disertacijos santrauka: Santrauka

Su disertacija galima susipažinti internete ir Kauno technologijos universiteto bibliotekoje (K. Donelaičio g. 20, Kaunas).

Chemijos mokslo krypties disertacijos gynimo taryba:

Prof. dr. Vytautas GETAUTIS (Kauno technologijos universitetas, fiziniai mokslai, chemija – 03P) – Tarybos pirmininkas;
Dr. Eglė ARBAČIAUSKIENĖ (Kauno technologijos universitetas, fiziniai mokslai, chemija – 03P);
Dr. Svajus ASADAUSKAS (Fizinių ir technologijos mokslų centro Chemijos institutas, fiziniai mokslai, chemija – 03P);
Prof. habil. dr. Vytautas MICKEVIČIUS (Kauno technologijos universitetas, fiziniai mokslai, chemija – 03P);
Dr. Gytė VILKAUSKAITĖ (MSD Animal Health, Austrija, fiziniai mokslai, chemija – 03P).

Anotacija:

Disertacijoje demonstruojama nauja ultragreitų bei stabilių molekulinių jungtukų sintezės koncepcija. Žinomus fotochrominius junginius – spiropiranus paveikus UV spinduliuote, nutrūksta C–O ryšys ir susidaro spalvota trans-merocianino forma, turinti 4-nitrofenoliato fragmentą. Toliau termiškai vykstantis grįžimas iš trans-merocianino į pradinę formą trunka santykiškai ilgai dėl cis-trans izomerizacijos. Nauji tilteliniai benzoksazepino[3,2-a]indolo dariniai turi pakankamai nelanksčią žiedo struktūrą, ir tai daro įtaką spontaniškam ir daug spartesniam virsmui iš fotosužadintos į pradinę būseną. Darbe buvo modifikuota metanoindolo[2,1-b][1,3]benzoksazepino darinių karboksamido grupė ir ištirta, kad šios grupės modifikavimas produktų fotochrominėms savybėms įtakos neturi, jų relaksacijos trukmė išlieka panaši. Įvesti papildomi pakaitai į C-5 indolo žiedo padėtį ir nustatyta, jog jie lemia sugerties pokyčius, sužadintosios spalvotos formos grįžimo į pradinę būseną laiką. Ištirtos metanoindolo[2,1-b][1,3]benzoksazepino darinių transformacijos dėl rūgščių–bazių poveikio.